Глюконовая кислота

Глюконовая кислота (Gluconic acid) — органическое вещество из группы альдоновых кислот с химической формулой CH₂OH—(CHOH)₄—COOH.

Синонимы

• гликогеновая кислота
• декстроновая кислота
• малтоновая кислота
• 1,2,3,4,5-пентаоксикапроновая кислота
• 2, 3,4,5,6-пентаоксигексановая кислота

История изучения

Описана Хласивецом и Хаберманом в 1870 году. В 1880 году Бутру выделил глюконовую кислоту, используя ферментацию глюкозы.

Общие сведения

Это один из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой кислоты.

Глюконовая кислота относится к классу гексоновых (альдогексоновых кислот, существует в виде двух оптических изомеров. В природе в основном встречается D-изомер Глюконовой кислоты; 20D равен —6,72° (в воде). D-глюконовая кислота представляет собой кристаллы, растворимые в воде и в разбавленных щелочах и нерастворимые в спирте и эфире; t°пл 125—126°.

Содержится во фруктах, меде и вине. Образуется при окислении альдегидной группы глюкозы. Продуцируется рядом организмов, в частности, медузомицетами. Образуется в лежалом винограде, вследствие окисления альдегидной группы глюкозы.

В водном растворе при нейтральном рН образует глюконат-ион.

Соли данной кислоты называются глюконаты (например, глюконат кальция, глюконат железа).

Фосфорилированная форма глюконовой кислоты является важным промежуточным продуктом углеводного обмена в живых клетках.

Активизирует обмен веществ в организме, повышает работоспособность мышц и т. д.

Физические свойства

Представлет собой белый кристолический порошок.

Молекулярная масса: 196.2

Температура плавления: 131°C

Плотность: 1.23 г/см³

Химические свойства

Растворимость в воде, г/100 мл при 25°C: 100 (хорошая).

При сгорании образует окись углерода. Реагирует с сильными окислителями. Раствор в воде является кислотой средней силы.

Получение

Современные методы получения глюконовой кислоты используют различные варианты окисления глюкозы (либо иного углеводсодержащего субстрата) с использованием ферментации или катализа благородных металлов.

В числе методов получения глюконовой кислоты является реакция окисления глюкозы реактивом Толленса:

C₆H₁₂O₆ + 2 [Ag(NH₃)₂]OH -> 2Ag + C₆H₁₂O₇ + 3NH₃ + NH₄OH

Практическое значение

Используется в фармацевтической промышленности в качестве наполнителя для таблеток.

В пищевой промышленности вещество зарегистрировано в качестве пищевой добавки E574 как регулятор кислотности и разрыхлитель.

Глюконат используется в строительстве и строительстве в качестве добавки к бетону для замедления реакций гидратации цемента и задержки времени схватывания цемента.

Водный раствор глюконовой кислоты находит применение в качестве среды для органического синтеза.

Глюконаты применяются и в медицине.

Биологическая роль

Является продуктом ферментативного окисления глюкозы глюкозооксидазой.

Фосфорилированные производные глюконовой кислоты, в частности 6-фосфоглюконолактон, играют важную роль в первичной продуцирующей энергию в организме человека и животных системе — пентозном цикле.