Пиретрины
Пиретрины — группа природных инсектицидов, содержащихся в цветках многолетних трав семейства Астровые (Сложноцветные) из родов Pyrethrum, Chrysanthemum и Tanacetum, особенно в цветках Пиретрума цинерариелистного (Pyrethrum cinerariifolium) [syn. Tanacetum cinerariifolium, Chrysanthemum cinerariifolium] (более известного под названием «далматская ромашка»).
Представляют собой оптически активные высококипящие жидкости, растворимые в большинстве органических растворителей, практически не растворимые в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету; гидролизуются щелочами.
По химической природе пиретрины — сложные эфиры общей формулы 1:
| Общая формула | Пиретрин | R | R' |
|---|---|---|---|
| Файл:Pyrethrines.gif | Пиретрин I | -СН3 | -СН=СН2 |
| Цинерин I | -СН3 | ||
| Жасмолин I | -С2Н5 | ||
| Пиретрин II | -СООСН3 | -СН=СН2 | |
| Цинерин II | -СН3 | ||
| Жасмолин II | -С2Н5 |
В состав природной смеси входят эфиры (+)-транс-хризантемовой кислоты и циклических кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона) — пиретрин I, жасмолин I, цинерин I, и эфиры (+)-транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов — пиретрин II, цинерин II, жасмолин II. Пиретрины I и II составляют около 70 %, цинерины I и II — 19-24 %, жасмолины I и II — 7-9 %. Однако соотношение этих веществ может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий её выращивания и сбора. Все пиретрины, образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4’S)-конфигурацию; расположение групп R и R' — соответственно E и Z.
Механизм действия[править | править код]
Пиретрины — инсектициды контактного действия. Наиболее сильный — пиретрин I, который очень быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II, вызывающих почти мгновенный паралич насекомых (нокдаун-эффект).
Применение[править | править код]
Ранее пиретрины широко применялись для борьбы с насекомыми, однако в настоящее время они практически полностью вытеснены синтетическими пиретроидами, значительно более активными и более фотостабильными, чем природные пиретрины: так, например, синтетический дельтаметрин активнее Пиретрина I в 900 раз.
Тем не менее, пиретроиды находят применение в качестве экологически безопасных средств для борьбы с эктопаразитами (педикулёз, чесоточный клещ, фтириаз и т. п.), а также в производстве противомоскитных тлеющих спиралей.
См. также[править | править код]
- Пиретроиды — синтетические аналоги пиретринов.