Хлорофилл

Материал из свободной русской энциклопедии «Традиция»
Перейти к: навигация, поиск
Структура хлорофилла c1 и c2

Хлорофи́лл (от греч. χλωρός, «зелёный» и φύλλον, «лист») — зелёный органический пигмент, обусловливающий окраску хлоропластов растений в зелёный цвет. Он определяет ключевые процессы фотосинтеза. Хлорофилл - это не одно вещество, а несколько очень близких по строению; его крупная молекула сохраняет функциональность при небольших структурных и количественных изменениях в её составе. Близкие по химическому строению хлорофиллы — магниевые комплексы различных тетрапирролов. Хлорофиллы имеют порфириновое строение и структурно близки гему.

Хлорофилл зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е140.

Синтез[править]

Синтезирован Робертом Бёрнсом Вудвордом в 1960 году.

В природе[править]

Ошибка создания миниатюры: Файл не найден
Листва деревьев
Цвет листвы фотосинтезирующих растений обусловлен высокой концентрацией хлорофилла

Хлорофилл присутствует во всех фотосинтезирующих организмахвысших растениях, водорослях, сине-зелёных водорослях (цианобактериях), фотоавтотрофных простейших (иное название — протисты; систематическая группа пересекается с водорослями) и фотоавтотрофных бактериях.

Некоторые высшие растения, наоборот, лишены хлорофилла (Петров Крест).

Свойства и функция при фотосинтезе[править]

Хотя максимум непрерывного спектра солнечного излучения расположен в «зелёной» области 550 нм (где находится и максимум чувствительности глаза), поглощается хлорофиллом преимущественно синий, частично — красный свет из солнечного спектра (чем и обуславливается зелёный цвет отражённого света). Это очевидно связано с выживанием и приспособляемостью животных и человека к среде обитания. Наша зрительная система именно создана природой так, что она воспринимает спектр зелёных и красных лучей более интенсивно, чем синих. Больше того, спектр фиолетовых, синих лучей воспринимается клетками сетчатки — «синими» колбочками ограниченно и обособленно, лишь в том объеме, который необходим для выживания. Что касается палочек, то они вообще созданы для жизни в условиях слабого освещения и ночью и работают изолировано от колбочек. Т.е. фотосинтез в природе и жизнь — неразрывны![1]

Химическая структура[править]

Хлорофиллы можно рассматривать как производные протопорфиринапорфирина с двумя карбоксильными заместителями (свободными или этерефицированными). Так, хлорофилл a имеет карбоксиметильную группу при С10, фитоловый эфир пропионовой кислоты — при С7. Удаление магния, легко достигаемое мягкой кислотной обработкой, дает продукт, известный как феофитин. Гидролиз фитоловой эфирной связи хлорофилла приводит к образованию хлорофиллида (хлорофиллид, лишенный атома металла, известен как феофорбид).

Все эти соединения интенсивно окрашены и сильно флуоресцируют, исключая те случаи, когда они растворены в безводных органических растворителях. Они имеют характерные спектры поглощения, пригодные для качественного и количественного определения пигментов. Для этой же цели часто используются также данные о растворимости этих соединений в HCl, в частности для определения наличия или отсутствия этерефицированных спиртов. Хлороводородное число определяется как концентрация HCl (%, масс./об.), при которой из равного объема эфирного раствора пигмента экстрагируется ²/3 общего количества пигмента. «Фазовый тест» — окрашивание зоны раздела фаз — проводят, подслаивая под эфирный раствор хлорофилла равный объем 30%-ного раствора KOH в MeOH. В интерфазе должно образовываться окрашенное кольцо. С помощью тонкослойной хроматографии можно быстро определять хлорофиллы в сырых экстрактах.

Хлорофиллы неустойчивы на свету; они могут окисляться до алломерных хлорофиллов на воздухе в метанольном или этанольном растворе.

Хлорофиллы образуют комплексы с белками in vivo и могут быть выделены в таком виде. В составе комплексов их спектры поглощения значительно отличаются от спектров свободных хлорофиллов в органических растворителях.

Хлорофиллы можно получить в виде кристаллов. Добавление H2O или Ca2+ к органическому растворителю способствует кристаллизации.

Хлорофилл a Хлорофилл b Хлорофилл c1 Хлорофилл c2 Хлорофилл d
Формула C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg C35H30O5N4Mg C35H28O5N4Mg C54H70O6N4Mg
C3 группа -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CH=CH2 -CHO
C7 группа -CH3 -CHO -CH3 -CH3 -CH3
C8 группа -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH=CH2 -CH2CH3
C17 группа -CH2CH2COO-Phytyl -CH2CH2COO-Phytyl -CH=CHCOOH -CH=CHCOOH -CH2CH2COO-Phytyl
C17-C18 связь простая простая двойная двойная простая
Распространение Везде Большинство наземных растений Некоторые водоросли Некоторые водоросли Цианобактерии

Применение[править]

Хлорофилл находит применение как пищевая добавка (Регистрационный номер в европейском реестре E140), однако при хранении в этанольном растворе, особенно в кислой среде неустойчив, приобретает грязно-коричнево-зеленый оттенок, и не может использоваться как натуральный краситель. Нерастворимость нативного хлорофилла в воде также ограничивает его применение в качестве натурального пищевого красителя. Производное хлорофилла — хлофиллин медный комплекс (тринатриевая соль) получил распространение в качестве пищевого красителя (Регистрационный номер в европейском реестре E141). В отличие от нативного хлорофилла, медный комплекс устойчив в кислой среде, сохраняет изумрудно-зеленый цвет при длительном хранении и растворим в воде и водно-спиртовых растворах. Американская (USP) и Европейская (EP) фармакопеи относят хлорофиллид меди к пищевым красителям (но не пищевым добавкам!), однако вводят ограничения на концентрацию свободной и связанной меди (тяжелый металл).

Широко рекламируется применение хлорофилла в качестве БАД, для восстановления уровня гемоглобина, но получаемые с пищей порфирины не используются организмом для синтеза структурно сходного с ними гема. [2]

См. также[править]

Примечания[править]

  1. http://webvision.med.utah.edu/
  2. http://www.medznanie.ru/patofiz07.html «Порфирины пищи также не идут на построение гемоглобина»

Ссылки[править]

U.s.Pharmacopeia (USP 26, NF21, p421)