Щавелевоянтарная кислота

Щавелевоянтарная кислота (Оксалосукцинат, Oxalosuccinic acid) — трикарбоновая кетокислота с формулой HOOC—CH₂—C(COOH)H—CO—COOH₂-CO₂H.

Была открыта одновременно в 1948 году биохимиками Северо Очоа и Федором Линеном.

Синонимы

• 3-карбокси-2-оксопентандиовая кислота
• пропан-1-он-1,2,3-трикарбоновая кислота
• 1-оксо-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота

Физические свойства

Представляет собой бесцветные кристаллы.

Температура плавления 80,5 ° C.

Молярная масса 190,1076 ± 0,0073 г/мол.

Химические свойства

Формула HOOCCH₂CH(COOH)C(=O)COOH

Растворима в воде, нерастворима в спирте и эфире; в водном растворе не стабильна и в результате декарбоксилирования переходит в альфа-кетоглутаровую кислоту с выделением CO₂; спонтанно (неферментативно) декарбоксилируется в 8 раз легче, чем щавелевоуксусная кислота.

Стойкими соединениями щавелевоянтарной кислоты являются её бариевая соль (при хранении при низких температурах), а также триэтиловый эфир и 2,4-динитрофенилгидразон.

Аналитическая химия

Определение (качественное и количественное) щавелевоянтарной кислоты осуществляют методом Эдсона с цитратом анилина и цветной реакцией с хлоридом железа FeCl₃: щавелевоянтарная кислота даёт красную окраску, переходящую в жёлто-зелёную, а эфир щавелевоянтарной кислоты даёт красную окраску, но развивающуюся постепенно.

Для цитохимического выявления щавелевоянтарной кислоты и сопряженной с ней НАДФ-зависимой изоцитратдегидрогеназы (КФ 1.1.1.42) в лейкоцитах человека используют окрашивание ализариновым красным S, образующим с щавелевоянтарной кислотой характерный красный осадок, устойчивый при значениях pH менее 3,2.

Биологическая роль

Является метаболитом цикла Кребса и служит промежуточным звеном в превращении изо лимонной кислоты в а-кетоглутаровую кислоту.

Играет важную роль в окислительных процессах, наряду с прочими 2-кетокарбоновыми кислотами способствует пролиферации фибробластов соединительной ткани.

Обладает способностью стимулировать вкусовой анализатор, воздействуя на нейроны тройничного нерва.

В организме животных и человека данная кислота образуется из изолимонной кислоты при участии НАДФ-зависимой изоцитратдегидрогеназы. Декарбоксилирование щавелевоянтарной кислоты до альфа-кетоглутаровой кислоты происходит под действием того же фермента и ионов Zn²⁺, Mn²⁺ и Mg²⁺ (перечислены по мере убывания активности). Ингибитором реакции является изолимонная кислота.