Апоцинин

Материал из свободной русской энциклопедии «Традиция»
Перейти к: навигация, поиск

1-(4-Гидрокси-3-метоксифенил)этанон

Acetovanillone.svg
Номер CAS:
498-02-2
SMILES:
CC(=O)C1=CC(=C(C=C1)O)OC
Химическая формула:
C9H10O3
Молярная масса:
166,174
166,174 г/моль

Термодинамика:


Температура плавления:
115
-158,15 °C
-252,67 °F
207 °R
Температура кипения:
295–
«–» не объявлена ​​как допустимая единица измерения этого свойства.
300
26,85 °C
80,33 °F
540 °R














Апоцинин (ацетованилон англ. apocynin, acetovanillone) — органическое соединение, по структуре близкое к ванилину. Обладает некоторыми полезными фармакологическими свойствами (антиоксидант, благодаря ингибированию про-оксидативного фермента NADPH-оксидазы).

История[править]

Апоцинин был описан в 1883 году немецким фармакологом Освальдом Шмидебергом. Апоцинин был впервые получен из корней канадской конопли (Apocynum cannabinum), которая уже была известна как эффективное средство против отёка и заболеваний сердца. В 1971 году апоцинин был получен из небольшого высокогорного растения Picrorhiza kurroa, произрастающего в западных Гималаях и использовавшегося там для лечения заболеваний печени и сердца, желтухи и астмы. В 1990 году был получен фармакологически-чистый апоцинин, что позволило показать, что противовоспалительная активность апоцинина связана с его способностью предотвращать образование активных форм кислорода.

Физические свойства[править]

Слабо растворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде, спирте, бензоле, хлороформе и эфире. При кристаллизации из воды образует тонкие игольчатые кристаллы. Обладает слабым запахом ванили.

Механизм физиологического действия[править]

Апоцинин является ингибитором фермента НАД-H-оксидазы фагоцитарных клеток, таких как макрофаги и лейкоциты. Фактически сам апоцинин является предшественником активного компонента-ингибитора. Мономерный апоцинин под действием клеточных пероксидаз (в основном, видимо, миелопероксидазы) и перекиси водорода переходит в димерное состояние, которое способно ингибировать НАД-H-оксидазы. По этой причине апоцинин активен in vivo и в клеточной культуре фагоцитарных клеток, но не действует в культуре нефагоцитарных клеток, в которых отсутствует миелопероксидаза, и где способен даже вызывать обратный — прооксидативный — эффект.

Получение[править]

Вначале был обнаружен в природе, как вещество растительного происхождения.

См. также[править]

Библиография[править]

  • Hart, B.A., Simons, J.M., Knaan–Shanzer, S., Bakker, N.P., & Labadie, R.P.: "Antiarthritic activity of the newly developed neutrophil oxidative burst antagonist apocynin", Free Radicals in Biology and Medicine, 9.2 (1990): 127–131.
  • Palmen M.J.H.J., Beukelman C.J., Mooij R.G.M., Pena A.S., & van Rees E.P.: "Anti-inflammatory effect of apocynin, a plant-derived NADPH oxidase antagonist, in acute experimental colitis", The Netherlands Journal of Medicine, 47.2 (1995): 41–41.
  • Vejrazka M, Mícek R, Stípek S (March 2005). "Apocynin inhibits NADPH oxidase in phagocytes but stimulates ROS production in non-phagocytic cells". Biochim. Biophys. Acta 1722 (2): 143–147. DOI:10.1016/j.bbagen.2004.12.008. PMID 15716123.