Апоцинин

1-(4-Гидрокси-3-метоксифенил)этанон

Вещество

Номер CAS:

498-02-2

SMILES:

CC(=O)C1=CC(=C(C=C1)O)OC

Химическая формула:

C₉H₁₀O₃

Молярная масса:

166,174166,174 г/моль <br />

Термодинамика:

Температура плавления:

115-158,15 °C <br />-252,67 °F <br />207 °R <br />

Температура кипения:

29521,85 °C <br />71,33 °F <br />531 °R <br />–30026,85 °C <br />80,33 °F <br />540 °R <br />

Апоцинин (ацетованилон англ. apocynin, acetovanillone) — органическое соединение, по структуре близкое к ванилину. Обладает некоторыми полезными фармакологическими свойствами (антиоксидант, благодаря ингибированию про-оксидативного фермента NADPH-оксидазы).

История

Апоцинин был описан в 1883 году немецким фармакологом Освальдом Шмидебергом. Апоцинин был впервые получен из корней канадской конопли (Apocynum cannabinum), которая уже была известна как эффективное средство против отёка и заболеваний сердца. В 1971 году апоцинин был получен из небольшого высокогорного растения Picrorhiza kurroa, произрастающего в западных Гималаях и использовавшегося там для лечения заболеваний печени и сердца, желтухи и астмы. В 1990 году был получен фармакологически-чистый апоцинин, что позволило показать, что противовоспалительная активность апоцинина связана с его способностью предотвращать образование активных форм кислорода.

Физические свойства

Слабо растворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде, спирте, бензоле, хлороформе и эфире. При кристаллизации из воды образует тонкие игольчатые кристаллы. Обладает слабым запахом ванили.

Механизм физиологического действия

Апоцинин является ингибитором фермента НАД-H-оксидазы фагоцитарных клеток, таких как макрофаги и лейкоциты. Фактически сам апоцинин является предшественником активного компонента-ингибитора. Мономерный апоцинин под действием клеточных пероксидаз (в основном, видимо, миелопероксидазы) и перекиси водорода переходит в димерное состояние, которое способно ингибировать НАД-H-оксидазы. По этой причине апоцинин активен in vivo и в клеточной культуре фагоцитарных клеток, но не действует в культуре нефагоцитарных клеток, в которых отсутствует миелопероксидаза, и где способен даже вызывать обратный — прооксидативный — эффект.

Получение

Вначале был обнаружен в природе, как вещество растительного происхождения.

См. также

• Дифенилиод

Библиография

• Hart, B.A., Simons, J.M., Knaan–Shanzer, S., Bakker, N.P., & Labadie, R.P.: "Antiarthritic activity of the newly developed neutrophil oxidative burst antagonist apocynin", Free Radicals in Biology and Medicine, 9.2 (1990): 127–131.
• Palmen M.J.H.J., Beukelman C.J., Mooij R.G.M., Pena A.S., & van Rees E.P.: "Anti-inflammatory effect of apocynin, a plant-derived NADPH oxidase antagonist, in acute experimental colitis", The Netherlands Journal of Medicine, 47.2 (1995): 41–41.
• Vejrazka M, Mícek R, Stípek S (March 2005). "Apocynin inhibits NADPH oxidase in phagocytes but stimulates ROS production in non-phagocytic cells". Biochim. Biophys. Acta 1722 (2): 143–147. DOI:10.1016/j.bbagen.2004.12.008. PMID 15716123.