Ванилин

Материал из свободной русской энциклопедии «Традиция»
Перейти к: навигация, поиск

4-гидрокси-3-метоксибензальдегид

Vanillin2.svg
Номер CAS:
121-33-5
Химическая формула:
C8H8O3
Отн. молек. масса:
152,14732 а.е.м.
Молярная масса:
152,15 г/моль
Плотность:
1,056 г/см3
1056 г/дм³
1056 кг/м³

Термодинамика:


Температура плавления:
80
353,15 K
176 °F
635,67 °R
81
354,15 K
177,8 °F
637,47 °R
°C
Температура кипения:
285°C
558,15 K
545 °F
1004,67 °R







Растворимость:

Растворимость:
1






Ванили́н — органическое вещество, 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид. Бесцветные игольчатые кристаллы с запахом, напоминающим ваниль. Брутто-формула C8H8O3. В молекуле имеются альдегидная, эфирная и фенольная функциональные группы, что обуславливает характерные химические свойства соединения.

Ванилин содержится в плодах тропической орхидеи, ванили, а также в перуанском и толуанском бальзаме, в бензойной смоле. Наибольшие концентрации ванилина содержаться в ванили, в виде гликозида в плодах ванили, и является основным компонентом их спиртового экстракта.

Получение[править]

Природный экстракт ванили — это смесь сотен соединений, искусственный ванилин — почти чистое вещество. Из-за высокого спроса и дороговизны природного ванилина были найдены пути его синтеза из более доступных компонентов. Исторически первым был синтез из гваякола.

В настоящее время ванилин синтезируют как из гваякола, так и (реже) из лигнина — составной части древесины, побочного продукта целлюлозно-бумажной промышленности. Ванилин на основе лигнина имеет более богатый аромат благодаря наличию примеси апоцинина, но его производство снижается из-за экологических проблем данной технологии.

Применение[править]

Синтетический ванилин широко применяется в качестве ароматизатора в пищевой, парфюмерной и фармацевтической промышленности, для изготовления некоторых медицинских препаратов и в качестве ароматизатора. Так же, как ванилин, используется несколько более дорогой, но с более цветочным оттенком запаха этилванилин (ванилаль). Структурно этилванилин отличается от ванилина наличием этоксильной группы(-O-CH2CH3) вместо метоксильной (-O-CH3). По «силе запаха» он превышает ванилин примерно в 2 раза.

Ограниченно используется в качестве блескообразователя для гальванических ванн, а также в аналитической химии.

См. также[править]