Бензол

Бензол

Ароматические углеводороды

Наименование по ИЮПАК:

Бензол

Номер CAS:

71-43-2

Химическая формула:

C₆H₆

Отн. молек. масса:

78,11184 а.е.м.

Молярная масса:

78,11184 г/моль

Плотность:

0,879 г/см³879 кг/м³ <br />

Термодинамика:

Состояние (ст. усл):

Бесцветная жидкость

Температура плавления:

5,5 °C278,65 K <br />41,9 °F <br />501,57 °R <br />

Температура кипения:

80,1 °C353,25 K <br />176,18 °F <br />635,85 °R <br />

Образование и разложение:

Температура разложения:

750 °C1023,15 K <br />1382 °F <br />1841,67 °R <br />

ПДК:

5 мг/м³

Бензол (С₆Н₆) — простейший ароматический углеводород.

История

Бензол как индивидуальное вещество был описан английским физиком Майклом Фарадеем, выделившим его в 1825 г. из конденсата светильного газа. Выделенное вещество Фарадей назвал карбюрированным водородом. В 1833 г. немецкий физик и химик Э. Мичерлих при сухой перегонке бензоата кальция выделил то же вещество, что и Фарадей. Мичерлих установил эмпирическую формулу вещества и дал ему название бензин. Позже немецкий химик Ю.Либих дал новое название веществу — бензол.

Физические свойства

Бензол представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом; температура плавления + 5,5 °C, температура кипения 80,1 °C, плотность 0,879 г/см³. Горит сильно коптящим пламенем. Малорастворим в воде, неограниченно растворим в углеводородах, эфирах, хуже — в метаноле, не растворим в этиленгликоле, глицерине; растворяет жиры, каучуки, гудрон, серу, фосфор, иод. Образует азеотропные смеси.

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения — он реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, серной и азотной кислотами. Для бензола характерна устойчивость к действию окислителей и высоких температур. Лишь выше 650 °C он частично превращается в дифенил, выше 750 °C разлагается на углерод и водород. Бензол не изменяется под действием Н₂Сг0₄ и КМп0₄, с кислородом в присутствии катализаторов (ванадий, молибден) при 350—450 °C образует малеиновый ангидрид. Гидрируется до циклогексана в присутствии различных катализаторов (например, в присутствии никеля при 120‒200 °C и 2,96‒6,94 МПа). Щелочными металлами в жидком аммиаке восстанавливается до 1,4-циклогексадиена. При фотохимическом присоединении хлора превращается в гексахлорциклогексан. При ультрафиолетовом облучении способен к циклоприсоединению и изомеризации в фульвен и бензвален.

Структура молекулы и её связь с химическими свойствами

Молекула бензола представляет собой плоский правильный шестиугольник с внутренними углами 120° и расстоянием между атомами углерода 0,139 нм. Бензол является родоначальником углеводородов ароматического ряда. Химические свойства определяются наличием в молекуле стабильной замкнутой системы $\pi$-электронов. Бензол склонен к донорно-акцепторному взаимодействию с соединениями, имеющими дефицит электронов; в результате образуются малостабильные и существующие только в растворах $\pi$-комплексы, которые могут превращаться в более прочные \sigma-комплексы. Способностью бензола к комплексообразованию определяется его склонность к электрофильному замещению. Катализаторы электрофильного замещения -обычно кислоты Льюиса, облегчающие образование промежуточных комплексов и ускоряющие основную реакцию.

Обнаружение

Специфическая реакция обнаружения бензола в присутствии гомологов: встряхивают смесь углеводородов с аммиачным раствором Ni(CN)₂; при наличии бензола выпадает осадок комплексного соединения состава Ni(CN)₂NH₃(C₆H₆).

Применение

Основные области применения бензола (более 80 %): производство этилбензола, кумола и циклогексана; остальное количество бензола применяется для получения анилина, малеинового ангидрида, как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, ПАВ и др.

Токсичность

Бензол является токсичным веществом. Он сильно раздражает кожу; в высоких концентрациях оказывает судорожное действие; при многократных воздействиях низких концентраций наблюдаются изменения в крови и кроветворных органах; ПДК 5 мг/м³.

См. также

• Нафталин
• Антрацен

Литература

• Г. Б. Шульпин. Эта увлекательная химия. М.: «Химия», 1984 год.
• Химическая энциклопедия в пяти томах. Том.1, стр. 268—269. М.: «Советская энциклопедия», 1988 год.