Карбоновые кислоты

Материал из свободной русской энциклопедии «Традиция»
Перейти к: навигация, поиск
Карбоновые кислоты

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которого содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10-5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

  • Кислотные свойства органических кислот связаны не только с наличием карбоксильной группы, некоторые другие классы органических соединений, например фенолы, также могут обладать свойствами кислот.

Тривиальные названия[править]

муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, акриловая кислота, олеиновая кислота, щавелевая кислота, малоновая кислота, янтарная кислота, адипиновая кислота, лимонная кислота, яблочная кислота, D-винная кислота.

Классификация[править]

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают алифатические (предельные и непредельные), алициклические, ароматические и гетероциклические карбоновые кислоты. По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислот других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

aliphatische, gesättigte
Монокарбоновые кислоты
Уксусная кислота
Essigsäure
Масляная кислота
(eine Fettsäure)
Buttersäure
алифатические, ненасыщенные
Монокарбоновые кислоты
Акриловая кислота
Acrylsäure
Олеиновая кислота
(представитель жирных кислот)
Ölsäure
aliphatische, gesättigte
Дикарбоновые
Щавелевая кислота
Oxalsäure
Bernsteinsäure
Bernsteinsäure
aliphatische, gesättigte
Трикарбоновые
Лимонная кислота
Zitronensäure
aliphatische, ungesättigte
Дикарбоновые
Фумаровая кислота
Fumarsäure
Малеиновая кислота
Maleinsäure
aromatische
Carbonsäuren
Бензойная кислота
Strukturformel der Benzoesäure
Салициловая кислота
Strukturformel der Salicylsäure
heterocyclische
Carbonsäuren
Никотиновая кислота
Nicotinsäure
Pyrrolidin-2-carbonsäure
(одна из аминокислот)
Strukturformel Prolin
aliphatische, ungesättigte,
cyclische Монокарбоновые
Абиетиновая кислота
(eine Harzsäure)
Abietinsäure

Физические свойства[править]

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с ост­рым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а темпера­тура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.

Характерные химические реакции[править]

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:

1) Карбоновые кислоты при реакции с металлами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

  • 2 CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg + H2
  • CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O

Также карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

2) Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

  • CH3COOH + СН3СН2ОН = CH3COOCH2СН3 + H2O

3) При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

  • CH3COONH4 = CH3CONH2 + H2O

4) Под действием SOCl2 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды.

  • CH3COOH + SOCl2 = CH3COCl + HCl + SO2

См. также[править]


Wiki letter w.svg
В этой статье или секции нет ссылок на источники информации.
Вы можете помочь улучшить эту статью, добавив список литературы или внешние ссылки.