Пропиолонитрил

Материал из свободной русской энциклопедии «Традиция»
Перейти к: навигация, поиск

Пропиолонитрил

Молекулярный вес:
51,04678 грамм/моль
Температура плавления:
5°C
Температура кипения:
42,5°C
Температура критическая:
°C
Температура разложения:
°C
Стандартная молярная теплоёмкость:
хх,хх Дж×моль-1×К-1
Стандартная молярная энтропия:
ххх,х Дж×моль-1×К-1
Плотность (газ):
2,279 г/дм3
Плотность (жидк):
0,8167(0,924)г/см3 (при 4 °C
Плотность критическая:
хх,ххх г/см3
Теплота образования (ΔH0):
+368,414 кДж/моль (7,217 МДж/кг, хх,хх ккал/кг).
Теплота плавления (ΔНплавл):
х,хх кДж/моль-1
Теплота испарения (ΔНисп):
28,67 кДж/моль-1
Динамическая вязкость (η) (мкП):
хх (при 0 °C), ххх (при 100 °C)
Теплота сгорания в кислороде (Qp):
1669,854 кДж/моль

Пропиолонитрил (2-пропиненнитрил),(C3NH) — также именуемый как цианоацетилен, моноцианоацетилен, цианоэтилен, цианоэтин, пропаргилнитрил. Представляет собой легкоплавкое бесцветное вещество способное легко растворятся в углеводородах и спиртах, и при комнатной температуре представляющее собой жидкость. Горит сильно коптящим, ярко светящимся пламенем. Это самый простой цианополиин. Было обнаружено спектроскопических методов в межзвездных облаках и в атмосфере спутника Сатурна Титана.

Физические свойства[править]

Пропиолонитрил являясь сильно эндотермичным химическим соединением способен к разложению со взрывом при нагревании. Смеси паров пропиолонитрила с воздухом и кислородом имеют широкие концентрационные пределы воспламенения. При горении в кислороде способен к развитию сверхвысоких температур. Давление пара: 391 мм рт.ст. при 25 ° С

Химические свойства[править]

Он чувствителен к воздуху и свету. Это одна из молекул, что было произведено в эксперименте Миллера-Юри. Растворим в этиловом, метиловом спирте, нерастворим в воде. При контакте с воздухом окисляется и полимеризуется. При нагревании также склонен к полимеризации.

Получение[править]

Промышленным способом получения является окисление пропаргилового спирта хромовой кислотой (хромовый ангидрид), затем переводится в амид и дегидрируется окисью калия или уксусным ангидридом. Это химическое вещество может быть получено путем обезвоживания амида пропиоловой кислоты при температуре 180°C. Эта реакция понадобится реагентов P2O5. Выход составляет около 70%.

Применение[править]

Он используется в качестве фармацевтических полуфабрикатов.

См.также[править]

Ссылки[править]

Литература[править]

  • Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М.,1972;
  • Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 677-92;
  • The Chemistry of cyanogroup, ch. 9, N. Y., 1970, p. 423-638;