Диацетилен

Диацетилен

Молекулярный вес:

50,06 грамм/моль

Температура плавления:

— 36,4°C

Температура кипения:

10,3°C

Температура критическая:

хх°C

Критическое давление (МПа):

х

Стандартная молярная теплоёмкость:

хх,хх Дж×моль^-1×К^-1

Стандартная молярная энтропия:

ххх,х Дж×моль^-1×К^-1

Плотность (газ):

2,235 г/дм³

Плотность (жидк):

0,ххх г/см³

Плотность критическая:

хх,ххх г/см³

Теплота образования (ΔH⁰):

+472,8 кДж/моль(х,ххх Мдж/кг, хх,хх ккал/кг).

Теплота плавления (ΔНплавл):

х,хх кДж/моль^-1

Теплота испарения (ΔНисп):

хх,хх кДж/моль^-1

Динамическая вязкость (η) (мкП):

(при 0 °C), (при 100 °C)

Теплота сгорания в кислороде (Qp):

2288,67 кДж/моль (10 885 ккал/кг)

Диацетилен (1,3-бутадиин) — при комнатной температуре бесцветный, плотный горючий газ.

Свойства

Диацетилен растворяется в органических растворителях (диметилформамид, бензол, ацетон и др., воде (в 1 объеме 4,6 объема диацетилена). По химическим свойствам диацетилен близок ацетилену, однако диацетилен значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0 °C, при комнатной температуре самопроизвольно полимеризуется. При взаимодействии с аммиачными растворами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды и . Метиновые атомы Н в молекуле Д. могут замещаться: а) оба одновременно, напр., при получении реактива Иоцича; б) только один, как в реакции Манниха:

Химические свойства

При взаимодействии с ацетоном диацетилен превращается в «дииндиол» — реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям диацетилена происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании — гексахлор-2-бутен, при взаимодействии со спиртами и при реакции с Н₂О — диацетил, при взаимодействии с алкиламинами или тиолами — соответствующие замещенные винилацетилена. Диацетилен — побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана (выход ~ 1,2-2%об). Получают его димеризацией ацетилена (катализатор — CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана. Температура самовоспламенения диацетилена в воздухе 200° С при 1 am, что значительно ниже, чем для ацетилена.

Горение диацетилена

Диацетилен при сгорании в смеси с кислородом развивать высокую температуру, более высокую чем смеси ацетилена и кислорода (max~2621°С). Температура сгорания диацетилена лежит в области 3340-3480°С, и эта разность температур очень зависит от соотношения диацетилена и кислорода. Теоретически, смеси диацетилена и кислорода могли бы быть лучшей альтернативой ацетилено-кислородным смесям используемым при газопламенной обработке металлов, но крайняя чувствительность диацетилена к источникам огня, склонности к сильному взрывному распаду и полимеризации, очень затрудняют это использование диацетилена. С другой стороны состав продуктов сгорания диацетилена в кислороде ещё более благоприятен в отношении проведения в нём металлургических процессов газовой сварки стали. Пламя диацетилено-кислородной смеси имеет очень большую яркость, очерчено резче чем ацетилено-кислородное пламя, и «хвост» этого пламени имеет карминово-красный цвет с бледно-фиолетовой каймой, что свидетельствует о диссоциации молекул азота подсасываемого из окружающего воздуха. Диацетилен, или его стабильные смеси с другими горючими, мог бы быть использован в качестве высокоэффективного ракетного топлива, но исследования в этой области практически не проводились.

Токсические свойства

В высоких концентрациях диацетилен вызывает паралич дыхания.

См.также

• Ацетилен

Ссылки

• Распад диацетилена
• Диацетилен
• Углеводороды ацетиленовые

Литература

• Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.
• Шостаковский М.Ф. Химия диацетилена.